2000/01 : Sous la direction de David O’Leary, Leeds a connu une campagne palpitante, terminant 4ème de la Premier League et atteignant les demi-finales de la Ligue des champions de l'UEFA, où ils ont été éliminés par Valence. La jeune et excitante équipe – composée de Rio Ferdinand, Harry Kewell, Alan Smith, Mark Viduka et Lee Bowyer – pratiquait un football rapide et offensif qui a captivé les fans.

2001/02 : Leeds a terminé 5ème, manquant de peu la qualification pour la Ligue des champions. Malgré de solides performances, les pressions financières croissantes dues aux dépenses importantes en transferts ont commencé à se faire sentir. O’Leary a été limogé après la saison.

Cette période a marqué la dernière grande ère de Leeds avant l'effondrement financier et leur rapide déclin de la Premier League.

Sous la direction de Howard Wilkinson, Leeds United a réalisé une belle campagne en Premier League, terminant à la 13e place, montrant une amélioration après des saisons précédentes irrégulières. L'équipe comptait des joueurs clés tels que Gary McAllister, Gary Speed, Tony Yeboah et Lucas Radebe. Yeboah a été le joueur le plus remarquable, marquant des buts spectaculaires qui sont devenus des classiques de la Premier League. La forme de Leeds à domicile à Elland Road était solide, mais les performances à l'extérieur étaient irrégulières. En Coca-Cola Cup (League Cup), ils ont atteint la finale mais ont perdu 3-0 contre Aston Villa. La saison a reflété la reprise progressive de Leeds et le génie de Yeboah, même s'ils manquaient de profondeur pour défier les meilleurs.

1998/99 : Sous la houlette de David O’Leary, Leeds United est devenu l’une des équipes jeunes les plus passionnantes de la Premier League. L’équipe a terminé à la 4e place, se qualifiant pour la Coupe UEFA et impressionnant par son football offensif et énergique. Des joueurs comme Harry Kewell, Alan Smith, Lee Bowyer et Jimmy Floyd Hasselbaink ont brillé, tandis que Lucas Radebe a assuré le leadership défensif.

1999/2000 : Leeds a fait encore mieux, terminant à la 3e place pour obtenir une qualification en Ligue des Champions. L’équipe d’O’Leary a également atteint les demi-finales de la Coupe UEFA, s’inclinant face à Galatasaray dans la tragédie d’Istanbul. Avec un jeune noyau intrépide, Leeds est devenu un véritable prétendant au niveau national et international, ouvrant la voie à son ascension spectaculaire – et plus tard, à sa chute.

Sous la direction du nouvel entraîneur George Graham, Leeds United a connu une solide reprise, terminant 5e de la Premier League et se qualifiant pour la Coupe UEFA. Graham a bâti une équipe solide et disciplinée après plusieurs années d'inconstance, en se concentrant sur l'organisation défensive et la structure tactique. L'effectif comptait des joueurs clés comme Jimmy Floyd Hasselbaink, arrivé de Boavista et rapidement devenu meilleur buteur, aux côtés de Harry Kewell, Lee Bowyer et le capitaine Lucas Radebe. Bien qu'elle ne soit pas l'équipe la plus offensive, la résilience et l'éthique de travail de Leeds en ont fait des adversaires difficiles. Cette saison a jeté les bases de l'équipe de Leeds excitante et offensive de David O’Leary, qui allait bientôt défier l'élite européenne.

Sous la direction du nouvel entraîneur George Graham, Leeds United a connu une solide reprise, terminant 5e de la Premier League et se qualifiant pour la Coupe UEFA. Graham a bâti une équipe solide et disciplinée après plusieurs années d'inconstance, en se concentrant sur l'organisation défensive et la structure tactique. L'effectif comptait des joueurs clés comme Jimmy Floyd Hasselbaink, arrivé de Boavista et rapidement devenu meilleur buteur, aux côtés de Harry Kewell, Lee Bowyer et le capitaine Lucas Radebe. Bien qu'elle ne soit pas l'équipe la plus offensive, la résilience et l'éthique de travail de Leeds en ont fait des adversaires difficiles. Cette saison a jeté les bases de l'équipe de Leeds excitante et offensive de David O’Leary, qui allait bientôt défier l'élite européenne.